Acostumado a disputar títulos nesta década, após o título brasileiro de 2002, com a dupla Diego e Robinho, o torcedor do Santos não teve muito o que comemorar em 2009. Pelo segundo ano consecutivo, o Peixe não ganhou nenhum dos campeonatos que disputou e terminou o ano com uma campanha apenas mediana no Brasileirão.
Os meias Madson e Lúcio Flávio, vindos de Vasco e Botafogo, respectivamente, ao lado do atacante equatoriano Bolaños, destaque da LDU campeã da Libertadores 2008, eram as principais apostas do clube para um ano melhor. O lateral esquerdo Léo, ídolo da torcida, retornou à Vila Belmiro e também encheu os torcedores de esperança. Mas, logo que o Campeonato Paulista começou, os problemas se acumularam. O técnico Márcio Fernandes fazia uma campanha irregular no Estadual, que culminou com a sua queda.
A chegada de um novo comandante, Vagner Mancini mudou o rumo do Santos no Paulistão. A equipe chegou as semifinais, onde eliminou o favorito Palmeiras. Na final, contra o Corinthians, o talento de Ronaldo prevaleceu. Na Copa do Brasil, uma decepção. Os santistas caíram com uma vergonhosa derrota para o CSA-AL, por 1 a 0, em plena Vila Belmiro. Já na Série A do Brasileiro, uma goleada de 6 a 2 para o Vitória, pela 10º rodada, em Salvador, acabou tirando Mancini do cargo. E para ter um desempenho melhor em 2010, Dorival Júnior assumiu o cargo.